En aquella epoca, en el seno de la Orden del Carmelo se habían los conflictos jurisdiccionales entre los carmelitas calzados y descalzos, debidos a distintos enfoques espirituales de la reforma. Porque Juan no estaba de acuerdo con las nuevas reformas, fue aprisionado en el 2 de diciembre de 1577 y fue torturado físicamente y mentalmente durante ocho meses. Durante este periodo de reclusión escribe las treinta y una primeras estrofas del Cántico espiritual (en la versión conocida como protocántico), varios romances y el poema de la fonte, y los canta en su estrecha reclusión para consolarse. Se las arregló para escapar de nueve meses más tarde, en el 15 de agosto de 1578, a través de una pequeña ventana. 

                    Después de su recuperación, lo luchó por las Carmelitas Descalzos y en el 22 de junio de 1580, Papa Gregorio XIII firmó un decreto, titulado Pia Consideratione, que autorizó una separación entre los calzados y los Carmelitas Descalzos. Después de estos hechos, Juan viajó mucho y ayudó a construir monasterios en diferentes partes en España como en Granada y en Málaga. También que le dio títulos y oficinas como rector del Colegio de San Basilio en Baeza,Andalucía, fue elegido uno de los " definidores " de la comunidad en Alcalá de Henares y Vicario provincial de Andalucía. Y finalmente,  fue elegido tercero concejal al Vicario General de los Carmelitas Descalzos.

                     En el 28 septiembre de 1591 está enfermo en Úbeda (Jaén) donde pasó los últimos meses de su vida. El 12 de noche entre el viernes 13 y el sábado 14 de diciembre de 1591 murió en Úbeda de España en 49 años, de erisipelas.

                     Después de su muerte, sus partes del cuerpo fueron despojados y se reparten entre Segovia y Úbeda. Al final, en 1593 todos los partes fueron transportados de vuelta a Segovia, donde reposan actualmente.